Riccardo Calafiori e José Mourinho hanno già condiviso un'esperienza, quella alla Roma. Il terzino è stato uno degli epurati dopo la sconfitta per 6-1 in Conference League contro il Bodø/Glimt. Tuttavia, tra il calciatore e l'allenatore c'è sempre stato un rapporto di stima e la partenza da Roma ha aiutato Calafiori a crescere. Dopo gli anni in giallorosso, il giocatore ha vissuto grandi esperienze a Basilea e a Bologna, conquistando anche una storica qualificazione in Champions League con i rossoblù. Le ottime prestazioni gli sono valse la chiamata dell'Arsenal, che ha vinto la Premier grazie anche alle giocate dell'italiano.